Peu après l'an mil, une seigneurie est fondée à Draguignan, gouvernée collectivement par des chevaliers et des nobles. Une position fortifiée s'élevait sur le rocher où se trouve aujourd'hui la Tour de l'Horloge. La ville faisait partie du comté de Provence, qui était à l'époque indépendant. C'est de cette époque que date la légende du dragon tué par saint Hermentaire, ce qui attira des pèlerins à l'église du même nom.